Semen Osinovskyy stammt aus der Ukraine und trug in der Jugend das Nationalmannschaftstrikot der UdSSR. 1978 startete er seine Profikarriere in seinem Geburtsort Bischkek, wo er für Alga Bischkek in der zweiten Liga auflief. Danach folgte 1984 der Wechsel in die erste Liga zu SKA Rostow. Seine nächste Station war Tawria Simferopol in der zweiten Liga, ehe er 1991 die Seiten wechselte und fortan als Trainer fungierte. Als Cheftrainer übernahm der verheiratete zweifache Familienvater im Jahr 1992 den ukrainischen Zweitligisten Dnjepr Tscherkassy. Über die Stationen Niwa Ternopol, Kremen Krementschuk und FC Tschkassy wagte er im Jahr 2001 den Sprung in die erste Liga der Ukraine, wo er als Assistenztrainer von FC Worskla Poltawa tätig war, ehe er 2003 nach Deutschland ging.
Vor eineinhalb Jahren ging die Erfolgsgeschichte zwischen dem VfL und dem Fußballlehrer im gegenseitigen Einvernehmen zu Ende. Osinovskyy war aber weiterhin eng verbunden mit dem VfL, denn zuletzt führte er die eigene dritte Mannschaft VfL Nürnberg Germes aus dem Niemandsland der A-Klasse in die Spitzengruppe zurück und als nun die naheliegende Anfrage kam das Abstiegsgespenst aus der Salzbrunner Straße zu vertreiben, brauchte der Fußball-Fachmann keine lange Überlegungszeit, um noch einmal in die Bresche zu springen. Wer Nachfolger von Osinovskyy bei Germes wird, steht noch nicht endgültig fest. Als erster Neuzugang kommt Stürmer Sascha Baringer von der DJK Falke zum VfL zurück. Dabei soll es aber nicht bleiben, denn die Verantwortlichen stehen in Gesprächen mit weiteren potentiellen Neuzugängen.
Der Klassenerhalt in der Kreisliga wäre ein weiterer Eckpfeiler in der Erfolgsgeschichte zwischen dem VfL und Semen Osinovskyy.